Ufyukyu

オクトピン;
	; ;
	; ; IUPAC名; 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[要出典]; ;
識別情報;
; CAS登録番号;	; 34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ} ;
; PubChem;	; 427; 440237 (2S)-2-アミノ; 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシエチル]アミノ}; 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ};
; ChemSpider;	; 414 ; 389221 (2S)-2-アミノ ; 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ} ;
; KEGG;	; C04137 ;
; MeSH;	; octopine;
; ChEBI;	; ; CHEBI:15805 ; ; ;
3DMet;	; B04929;
	; ; SMILES; ; CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH]; ; CC(NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)=O; ; ; ;
	; ; InChI; ; InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12) ; ; Key: IMXSCCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N ; ; ; ; ;
特性;
; 化学式;	C9H18N4O4;
; モル質量;	246.26 g mol−1;
関連する物質;
関連するアルカン酸;	; ; ダミノジド; ; ノパリン; ; ;
関連物質;	; ; Bis-trisプロパン; ; パンテテイン; ; ;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。;

オクトピン(Octopine)は、アルギニンとアラニンの誘導体である。オパインの中では最も早く発見された化合物である。1927年に初めて単離されたマダコ(Octopus octopodia)に因んで命名された^[1]。

オクトピンは、タコ、イタヤガイ、スジホシムシ等の無脊椎動物の筋肉組織内で、乳酸のアナログとしての機能を果たす^[2]。アグロバクテリウム属も生産し、植物のクラウンゴールの原因となる^[3] 。

オクトピンは、D-オクトピンデヒドロゲナーゼの作用によって、ピルビン酸とアルギニンから還元的縮合により生成される^[4]。この反応は可逆のため、ピルビン酸とアルギニンを再生することもできる。

出典

^ Morizawa, Kiyoshi (1927). “The extractive substances in Octopus octopodia”. Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298.

^ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). “Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus”. Science 195 (4273): 72–4. doi:10.1126/science.831256. PMID 831256.

^ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). “Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo”. Science 170 (3954): 176–177. doi:10.1126/science.170.3954.176. PMID 17833501.

^ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). “A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus”. Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003. PMID 18599075.

オクトピン

IUPAC名 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid^[要出典]
識別情報
CAS登録番号	34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
PubChem	427 440237 (2S)-2-アミノ 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシエチル]アミノ} 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
ChemSpider	414 389221 (2S)-2-アミノ 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	CHEBI:15805
3DMet	B04929
SMILES CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH] CC(NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)=O
InChI InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12) Key: IMXSCCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₉H₁₈N₄O₄
モル質量	246.26 g mol⁻¹
関連する物質
関連するアルカン酸	ダミノジドノパリン
関連物質	Bis-trisプロパンパンテテイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。