ヌクレオチド




ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。


ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。




目次






  • 1 命名法


  • 2 化学構造


    • 2.1 各種リボヌクレオチド


    • 2.2 各種デオキシヌクレオチド




  • 3 ヌクレオチドの利用


  • 4 脚注


    • 4.1 注釈


    • 4.2 出典




  • 5 関連項目





命名法












































































































































略号[1]
説明 含まれる塩基
A
adenine
A 1種
C
cytosine
C
G
guanine
G
T
thymine
T
U
uracil
U
W
weak[注釈 1]
A T 2種
S
strong[注釈 2]
C G
M amino A C
K
keto
G T
R purine A G
Y pyrimidine C T
B Aではない(→B C G T 3種
D Cではない(→D A G T
H Gではない(→H A C T
V TやUではない(→V A C G
N 区別なし A C G T 4種

ヌクレオチドの名称は4文字の略号で表される。1文字目は糖の種類がリボヌクレオチド(r。省略する場合もある)かデオキシリボヌクレオチド (d) かを示す。2文字目は次の塩基の種類を示す。



A: アデニン

C: シトシン

G: グアニン

T: チミン(通常RNAには現れない)

U: ウラシル(通常DNAには現れない)


すなわち、最初の2文字でヌクレオシドの種類が決まる。


3文字目は結合するリン酸基の数 (mono 1、di 2、tri 3) を、4文字目はリン酸塩 (P) であることを示す。


例えば、デオキシシチジン三リン酸 (deoxycytidine triphosphate) はdCTPと略される。また、4種類のデオキシリボヌクレオチド三リン酸 (dATP, dCTP, dGTP, dTTP) を混合したものはdNTPと表記する。



化学構造



各種リボヌクレオチド
























Chemical structure of adenosine monophosphate
Adenosine monophosphate
AMP

Chemical structure of adenosine diphosphate
Adenosine diphosphate
ADP

Chemical structure of adenosine triphosphate
Adenosine triphosphate
ATP

Chemical structure of guanosine monophosphate
Guanosine monophosphate
GMP

Chemical structure of guanosine diphosphate
Guanosine diphosphate
GDP

Chemical structure of guanosine triphosphate
Guanosine triphosphate
GTP

Chemical structure of uridine monophosphate
Uridine monophosphate
UMP

Chemical structure of uridine diphosphate
Uridine diphosphate
UDP

Chemical structure of uridine triphosphate
Uridine triphosphate
UTP

Chemical structure of cytidine monophosphate
Cytidine monophosphate
CMP

Chemical structure of cytidine diphosphate
Cytidine diphosphate
CDP

Chemical structure of cytidine triphosphate
Cytidine triphosphate
CTP


各種デオキシヌクレオチド





























Chemical structure of deoxyadenosine monophosphate
Deoxyadenosine monophosphate
dAMP

Chemical structure of deoxyadenosine diphosphate
Deoxyadenosine diphosphate
dADP

Chemical structure of deoxyadenosine triphosphate
Deoxyadenosine triphosphate
dATP

Chemical structure of deoxyguanosine monophosphate
Deoxyguanosine monophosphate
dGMP

Chemical structure of deoxyguanosine diphosphate
Deoxyguanosine diphosphate
dGDP

Chemical structure of deoxyguanosine triphosphate
Deoxyguanosine triphosphate
dGTP

Chemical structure of deoxythymidine monophosphate
Thymidine monophosphate
dTMP

Chemical structure of deoxythymidine diphosphate
Thymidine diphosphate
dTDP

Chemical structure of deoxythymidine triphosphate
Thymidine triphosphate
dTTP

Chemical structure of deoxyuridine monophosphate
Deoxyuridine monophosphate
dUMP

Chemical structure of deoxyuridine diphosphate
Deoxyuridine diphosphate
dUDP

Chemical structure of deoxyuridine triphosphate
Deoxyuridine triphosphate
dUTP

Chemical structure of deoxycytidine monophosphate
Deoxycytidine monophosphate
dCMP

Chemical structure of deoxycytidine diphosphate
Deoxycytidine diphosphate
dCDP

Chemical structure of deoxycytidine triphosphate
Deoxycytidine triphosphate
dCTP


ヌクレオチドの利用


ヌクレオチド及びその結合体であるポリヌクレオチド、DNA、RNAは生物を原料とするほとんどの食品に微量含まれている。これを摂取すると、体内でRNA、DNAを効率的に合成する材料となる。


グアニル酸 (GMP) やイノシン酸 (IMP) は呈味性ヌクレオチドと呼ばれ、自身がうま味をもつほか、L-グルタミン酸ナトリウムと組み合わせることで、うま味が強まる効果があり、うま味調味料や、スープ原料などとして使用されている。


また、岡山大学の研究チームが、神経伝達物質として働くヌクレオチドを取り込むタンパク質を見つけ、これと強い痛みを伝える働きとの関与を研究しており、この研究が抗てんかん剤の効きにくい人の発作を抑えたり、激しい痛みを和らげる新薬の開発につながるのではないかと期待されている(詳細はアデノシン三リン酸を参照)。



脚注


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注釈





  1. ^ A/T塩基間の水素結合が2箇所。


  2. ^ G/C塩基間の水素結合が3箇所。




出典





  1. ^ Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB) (1984年). “Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences”. 2018年9月22日閲覧。




関連項目







  • 核酸

  • アミノ酸











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