複素環式化合物

チオフェンの構造
複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである[1]。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。
複素環とは通常、三員環から十員環程度までを指し、環状ペプチドやマクロライドなどの大員環化合物は複素環式化合物とは呼ばれない。
複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される[2]。
主な複素環式化合物
- | 飽和 |
不飽和 |
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ヘテロ原子 | 窒素 | 酸素 | 硫黄 | 窒素 | 酸素 | 硫黄 |
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三員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
エチレンイミン | エチレンオキシド | エチレンスルフィド | - | アセチレンオキシド | アセチレンスルフィド |
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系統名 |
アジリジン | オキシラン | チイラン | 1H-アジリン |
2H-アジリン | オキシレン | チイレン |
構造 |
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四員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
アザシクロブタン | 1,3-プロピレンオキシド | トリメチレンスルフィド | - | オキセチウムイオン | チエチウムイオン |
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系統名 |
アゼチジン | オキセタン | チエタン | アゼト | - | - |
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構造 |
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五員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
ピロリジン | テトラヒドロフラン | テトラヒドロチオフェン | ピロール | フラン | チオフェン |
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系統名 |
アゾリジン | オキソラン | チオラン | アゾール | オキソール | チオール |
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構造 |
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六員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
ピペリジン | テトラヒドロピラン | テトラヒドロチオピラン | - | - | チアピラン |
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系統名 |
アジナン | オキサン | チアン | ピリジン | ピリリウムイオン | チオピリリウムイオン |
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構造 |
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七員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
ヘキサメチレンイミン | ヘキサメチレンオキシド | ヘキサメチレンスルフィド | アザトロピリデン | オキシシクロヘプタトリエン | チオトロピリデン |
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系統名 |
アゼパン | オキセパン | チエパン | アゼピン | オキセピン | チエピン |
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構造 |
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八員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
- | - | - | - | - | - |
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系統名 |
アゾカン | オキソカン | チオカン | アゾシン | オキソシン | チオシン |
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構造 |
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九員複素環式化合物 | |||||||
慣用名 |
- | - | - | - | - | - |
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系統名 |
アゾナン | オキソナン | チオナン | アゾニン | オキソニン | チオニン |
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構造 |
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イミダゾール
ピラゾール
オキサゾール
チアゾール
イミダゾリン
ジオキサン
モルホリン
チアジン
トリアゾール
テトラゾール
ジオキソラン
ピリダジン
ピリミジン
ピラジン
インドール
イソインドール
ベンゾイミダゾール
プリン
ベンゾトリアゾール
キノリン
イソキノリン
キナゾリン
キノキサリン
シンノリン
プテリジン
クロメン
(ベンゾピラン)
イソクロメン
(ベンゾピラン)
アントラセン
アクリジン
キサンテン
カルバゾール
ベンゾ-C-シンノリン (en)
テトラセン
ポルフィリン
クロリン
コリン
アデニン
グアニン
シトシン
チミン
ウラシル
出典
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "heterocyclic compounds".
^ REVISION OF THE EXTENDED HANTZSCH-WIDMAN SYSTEM OF NOMENCLATURE FOR HETEROMONOCYCLES (Recommendations 1982)
関連項目
- ヒュッケル則
- Heterocycles